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<title>Secosteroide</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Secosteroide</span></h1>
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<p><b>Secosteroide</b> sind eine Gruppe natürlich vorkommender <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischer Verbindungen</a>, die sich von den <a href="Steroide" title="Steroide">Steroiden</a> ableiten. Zu ihnen zählen einige wichtige Stoffe aus der <a href="Cholecalciferol" title="Cholecalciferol">Vitamin-D</a>-Gruppe.<sup id="cite_ref-wobc_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-wobc-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die physiologisch aktive Form der D-Vitamine ist das <a href="Calcitriol" title="Calcitriol">Calcitriol</a>, das als <a href="Induktor_(Genetik)" title="Induktor (Genetik)">Proteininduktor</a>, <a href="Immunmodulation" title="Immunmodulation">Immunsystemmodulator</a> sowie bei der <a href="Calcium" title="Calcium">Calcium</a><a href="Resorption" title="Resorption">aufnahme</a> im Darm wirkt.<sup id="cite_ref-belitz_415_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-belitz_415-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur_und_Beispiele">Struktur und Beispiele</h2></div>
<p>Steroide bestehen aus vier kombinierten Ringstrukturen, die als <i>Ring A</i> bis <i>Ring D</i> bezeichnet werden. Bei der Bildung von Secosteroiden in Organismen wird durch <a href="UV-Strahlung" class="mw-redirect" title="UV-Strahlung">UV-Strahlung</a> meist der <i>B-Ring</i> des <a href="7-Dehydrocholesterol" class="mw-redirect" title="7-Dehydrocholesterol">7-Dehydrocholesterol</a> geöffnet. Durch diese <a href="Photolyse" title="Photolyse">Photolyse</a> entsteht zunächst das Prävitamin D<sub>3</sub>, das sich spontan zu <a href="Cholecalciferol" title="Cholecalciferol">Cholecalciferol</a> umlagert (<i><a href="Isomerie" title="Isomerie">isomerisiert</a></i>). Analog entsteht aus <a href="Ergosterin" title="Ergosterin">Ergosterin</a> das <a href="Ergocalciferol" title="Ergocalciferol">Ergocalciferol</a> (<i>Vitamin D<sub>2</sub></i>).<sup id="cite_ref-belitz_415_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-belitz_415-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Aus diesen können durch UV-Licht-<a href="Strahlung" title="Strahlung">Bestrahlung</a> oder andere Umsetzungen weitere Secosteroide hergestellt werden. Da bei den meisten Secosteroiden der Ring B an der 9-10-Position geöffnet wird, nennt man diese auch exakter <i>9,10-Secosteroide</i>.<sup id="cite_ref-wobc_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-wobc-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Bekannteste Beispiele sind neben dem Cholecalciferol (Vitamin D<sub>3</sub>) und Ergocalciferol (Vitamin D<sub>2</sub>), <a href="Calcidiol" title="Calcidiol">Calcidiol</a>, <a href="Calcitriol" title="Calcitriol">Calcitriol</a>, Tachysterol, <a href="Lumisterol" title="Lumisterol">Lumisterol</a> und Tacalcitol.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>Klaus Pietrzik, Ines Golly, Dieter Loew, <i>Handbuch Vitamine: Für Prophylaxe, Therapie und Beratung</i>, Urban & Fischer, 2007</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<ul><li>Faustino R. Pérez-López: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.highbeam.com/doc/1P3-1217597651.html"><i>Vitamin D: The secosteroid hormone and human reproduction</i></a>, Gynecological Endocrinology, 2007</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-wobc-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-wobc_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-wobc_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Wissenschaft-Online-Lexika: <i>Eintrag zu Steroide im Lexikon der Biochemie,</i> abgerufen am 22. November 2009.</span>
</li>
<li id="cite_note-belitz_415-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-belitz_415_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-belitz_415_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">H.-D. Belitz, W. Grosch, P. Schieberle: <i>Lehrbuch der Lebensmittelchemie.</i> 6. Auflage, 2007, Springer, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 415.</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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